Название Бабаевский монастырь получил от бабаек — больших весел, употреблявшихся вместо руля при сплаве леса вниз по Волге из рек Шексны и Мологи. Когда лесопромышленники вводили лес из Волги в Солоницу, тогда эти бабайки становились ненужными, и они складывались на берегу при самом устье Солоницы, близ того места, на котором находится монастырь.В XIV веке, не позднее второй его половины, совершилось здесь чудное событие — явление иконы свт. Николая, давшее иное назначение этой, дотоле пустынной местности, о чем мы читаем в древнем известии следующее: «Икона чудотворная святого Николы, приплыв рекою Волгою на бабайке, большом весле, приста к брегу; Благовернии же людие обретоша оную, изнесоша и поставиша на брег в дубраву зело красну, идеже монастырь ныне; И начаша людие мнозии стекатися на поклонение святой иконе и чудеса деяхуся; И прииде некто инок Сергиева монастыря Иоанн и устрои первый храм молитвенный из бабаек, и придел во имя Сергия Чудотворца Радонежского; И начаша монастырь созидати, и великую нужду претерпеваху от ограблений и разорения злых людей».