В 1998 году Киану Ривз познакомился с Дженнифер Сайм — их связь была тихой, но глубокой.

Они ждали ребёнка, однако трагедия прервала эту историю — малышка умерла ещё до рождения.
Отношения не выдержали боли утраты.
Спустя время Дженнифер погибла в автокатастрофе.
Ривз пережил всё в молчании, похоронив её рядом с их нерожденной дочерью Авой.
Позже он сказал: «Горе меняет форму, но никогда не уходит. Многие думают, что его можно "преодолеть", как будто однажды ты проснешься, почувствовав себя лучше, и всё, всё кончено. Но это не так. Когда вы теряете любимого человека, вы все равно чувствуете его отсутствие. И сколько бы ни длилась жизнь, во многие моменты... ты чувствуешь себя одиноким».